當他們兩人看到同是富家子弟的賽西爾（塞瑪布萊兒）和安妮（瑞絲懷
絲彭）， 是如此的天真無邪時，他們倆決定玩一個性愛的操控遊戲，而
賭注是....

但是，因為薩巴斯丁幾乎早把紐約曼哈頓地區的女
孩都「上」過了，所以對一般 「獵物」早已興趣缺
缺了。此時的他正把下一個獵物選定為新校長的女
兒，安妮 ，因為安妮在「十七歲雜誌」上發表了一
篇文章，文章中寫道：她將保留童貞， 直到新婚夜
。

這樣難上鉤又有趣的獵物，勾起了薩巴斯丁極大的
興趣，所以薩巴斯丁對勾引賽 西爾並不感興趣，於
是凱薩琳就跟薩巴斯丁打起了豪賭：如果薩巴斯丁
能在開學 前勾引到安妮，那凱薩琳就得對薩巴斯丁
提供一夜的性服務；而如果薩巴斯丁失敗了，薩巴
斯丁就得將他名貴的Jaguar跑車送給凱薩琳，並承
認失敗。

於是薩巴斯丁和凱薩琳開始玩起了這項「危險性遊
戲」，周邊的人都漸漸被捲進了這場賭局中，遊戲
也變得越來越複雜......