※從古代文獻資料出發，最早使用骷顱的為奇里乞亞的海盜(公元前的海盜).他們為了嚇唬敵人而在自己的船桅上升起畫著骷髏頭和骨架的旗子——即死亡的象徵符號。※但亦有一說是在18世紀時，第一面骷髏旗由艾曼紐·韋恩船長在加勒比海升起。多數情況下，海盜在追逐獵物時，升起白色旗幟，表明身份——有時獵物會因此降下國王的旗幟而屈服；如果獵物拒絕投降，則升起黑白兩色旗幟，表明意圖；而若獵物繼續逃竄，或是海盜船長過於殘暴的話，紅色旗幟會在桅頂飄揚，意思是一旦捕獲獵物，不留任何活口。當然，海盜旗上的圖形也是為了表達其特定含義而被設計出來的。比較特別的是“黑鬍子”愛德華蒂奇(Edward Teach).他初任職於安妮女王任命的一艘武裝私掠船, 專門攻擊法國和西班牙船隻;後叛變及反過來攻擊自己出生的英國皇家海軍,成為加勒比海既著名又惡名昭彰的海盜.在他的船上的旗幟，他把以上第二段所說的標誌全都用上。   

※而畫在紅色大幅布上的裹著纏頭的白色骷髏頭則起源於19世紀著名的瓦爾瓦裏海盜巴爾巴羅薩二世。 在他的船上開始升起來畫在紅色大幅布上的裹著纏頭的白色骷髏頭的旗幟。

※但是隨著時間的推移，紅色的海盜旗開始越來越頻繁地讓位于黑色的海盜旗——”快樂的羅傑”。

※第二種推測是，這一名稱源自於東方海域，並表示封號“Ali Raja，(阿裏·拉賈)——即“大海之王”。英國人把這兩個詞讀成“Olly Roger”(奧裏·羅傑)。 還有下面這種解釋：這一說法源自於單詞“roger”——乞討的流浪漢。英國1725年出版的詞典裏有一個片語“Old Roger，'(老羅傑)——意思是魔鬼。

正如我們所見到的那樣，一開始，海盜們升的或是紅旗，或是黑旗，旗上均無圖案。有人認為，骷髏頭和骨架作為海盜的專用標誌是於1700年出現在法國海盜伊曼紐爾·韋的旗子上的。除了骷髏骨頭，旗上還畫了一隻計時的沙漏。它同樣也有明確的意義：向被攻擊者暗示，在沙漏裏的沙漏光時，他們還有時間考慮一下自己的處境，並作出投降的決定。 還有一種旗子，上面畫的是一具骷髏，它的一隻手裏握著沙漏，另一隻手裏握著一顆還在滴血的被鏢矛擊穿的心。有證據說，一些海盜使用畫著黑色骷髏頭和骨架的白色旗子，圖案下面還有一勾題詞：“為了上帝和自由”。 海盜們還會經常升起兩面旗子——先升“快樂的羅傑”，然後升紅旗。第一面旗子似乎是邀請對方自願投降。要是這一邀請被拒絕，那麼海盜船的桅杆上就會飄揚起一面腥紅的旗子。它證明敵人將得不到寬恕。 但是，從上述的一切中到底該得出什麼結論呢?毫無疑問，只有一個結論：無論海盜們在自己的船上升什麼旗子——黑旗、白旗或紅旗，它們始終都是同一種死亡之旗。